(AI translated) في 27 ديسمبر 2008، أعلن العُمَيْر عزمه على الاحتجاج ضد الحصار والعدوان الإسرائيلي على غزة في فلسطين. وفي صباح اليوم التالي، اعتقلته قوات الأمن قبل أن يتمكن من بدء المظاهرة. وفي 15 مايو 2011، حكمت عليه المحكمة الجزائية المتخصصة في الرياض بالسجن لمدة ثماني سنوات، مع منع السفر لمدة مماثلة بعد إكمال مدة عقوبته. ووجدت المحكمة أنه مذنب بتحريض الآخرين على التظاهر والدعوة إلى ذلك عبر الإنترنت. وفي 12 أبريل 2017، أطلق سراح العُمَيْر بعد أن أمضى فترة عقوبته. وفي 3 نوفمبر 2016، نُقل من سجن الحاير في الرياض إلى مركز محمد بن نايف للاستشارات والرعاية تحضيرًا لإطلاق سراحه. وفي 6 أكتوبر 2016، بدأ العُمَيْر إضرابًا عن الطعام استمر 29 يومًا احتجاجًا على عدم الإفراج عنه على الرغم من قضاء مدة عقوبته بالسجن لمدة ثماني سنوات، اعتبارًا من 5 أكتوبر 2016. وفي عام 2018، قدم العُمَيْر شكوى إلى الديوان الملكي السعودي ضد أحد ضباط مديرية المباحث العامة، الذي يدعي أنه عذبه أثناء احتجازه. وشمل التعذيب تقييد يديه وقدميه، وحبسه انفراديًا لمدة تسعة أيام متتالية في زنزانة فارغة بدون فراش (حتى لا يجد شيئًا ينام عليه)، وإجباره على الوقوف لساعات طويلة خلال بعض الأيام. وفي 5 يوليو 2018، ذهب العُمَيْر إلى مديرية المباحث العامة لمتابعة الشكوى، فطلب منه المغادرة إلى حين التحقيق في شكواه. وفي اليوم التالي، اقترب منه مجموعة من ضباط مديرية المباحث العامة وطلبوا منه الذهاب معهم إلى سجن الحاير السياسي للقاء لجنة خاصة، قالوا إنها شكلت للنظر في شكواه، ولكن تبين لاحقًا أنها شُكلت لاستجوابه فقط. وفي 25 أبريل 2021، حكمت المحكمة الجزائية المتخصصة في الرياض على المدافع عن حقوق الإنسان خالد العُمَيْر بالسجن لمدة سبع سنوات بعد إدانته بتهم تشمل "قيادة حملة لصياغة دستور جديد للبلاد" و"بدء هاشتاج لهذه الحملة على شبكات التواصل الاجتماعي". ويستخدم الهاشتاج: #الشعب_يريد_دستور. وفي 16 أغسطس 2021، قررت محكمة الاستئناف إضافة سنتين إلى عقوبة السجن السابقة التي قضتها العُمَيْر والبالغة سبع سنوات، ليصبح مجموع مدة العقوبة التي حكم عليه بها تسع سنوات، مع منع من السفر لمدة مماثلة بعد إكمال مدة عقوبته.