(AI translated) Le 27 décembre 2008, Al-Omair a annoncé son intention de protester contre le blocus et l'agression israélienne contre Gaza en Palestine. Il a été arrêté le matin du lendemain par les forces de sécurité avant qu'il ne puisse commencer la manifestation. Le 15 mai 2011, il a été condamné par la Cour pénale spécialisée de Riyad à huit ans de prison, avec une interdiction de voyage pour la même période après l'exécution de sa peine. La cour l'a reconnu coupable d'avoir incité et appelé à des manifestations via Internet. Le 12 avril 2017, Al-Omair a été libéré après avoir purgé sa peine. Le 3 novembre 2016, il a été transféré de la prison d'Al-Ha'ir à Riyad au centre de conseil et de soins Mohammed bin Nayef en préparation de sa libération. Le 6 octobre 2016, Al-Omair avait entamé une grève de la faim qui a duré 29 jours pour protester contre le fait qu'il n'ait pas été libéré malgré avoir purgé sa peine de prison de huit ans, à compter du 5 octobre 2016. En 2018, Al-Omair a déposé une plainte auprès de la Cour royale saoudienne contre l'un des officiers de la Direction générale des enquêtes, qu'il accuse de l'avoir torturé pendant sa détention. La torture comprenait le menottage de ses mains et de ses pieds, sa mise en isolement dans une cellule vide pendant neuf jours consécutifs sans rien pour dormir (pas même une couverture), et le fait de le forcer à rester debout pendant de longues heures certains jours. Le 5 juillet 2018, Al-Omair s'est rendu à la Direction générale des enquêtes pour faire le point sur sa plainte, mais on lui a demandé de partir en attendant l'enquête. Le jour suivant, un groupe d'agents de la Direction générale des enquêtes l'a approché et lui a demandé de les accompagner à la prison politique d'Al-Ha'ir pour rencontrer un comité spécial, qui, selon eux, avait été formé pour examiner sa plainte, mais qui semble avoir été formé uniquement pour l'interroger. Le 25 avril 2021, la Cour pénale spécialisée de Riyad a condamné le défenseur des droits humains Khaled Al-Omair à sept ans de prison après l'avoir reconnu coupable de chefs d'accusation parmi lesquels « diriger une campagne pour rédiger une nouvelle constitution pour le pays » et « lancer un hashtag pour cette campagne sur les réseaux sociaux ». Le hashtag utilisé est : #The_people_want_a_new_constitution. Le 16 août 2021, la Cour d'appel a décidé d'ajouter deux années à la peine précédente de sept ans d'Al-Omair, portant ainsi sa peine à neuf ans de prison, avec une interdiction de voyage pour une période similaire après l'exécution de sa peine.